2- Introduction à la molécule d'acide actétylsalicylique (C9H8O4).

Dès le 1er siècle, l’écorce de saule était reconnue pour ses effets antipyrétiques et analgésiques. En effet, cette écorce contient de la salicine, qui fut isolée en 1828 à Munich, par Büchner, D’autres plantes, telle que la reine des prés, contient de l’acide salicylique, ou acide 2-hydroxybenzoïque.
En 1874, la préparation industrielle d’acide salicylique démarra, synthétisé à partir de phénol et de dioxyde de carbone.

Modèle moléculaire de l'acide salicylique:

Équation bilan de la réaction:

phénol+dioxyde de carbone-->acide salicylique

Le phénol doit être préalablement transformé en phénate de sodium par action de la soude, c’est une isomérisation.

Cependant, le salicylate de sodium obtenu avait un goût trop amer et des propriétés irritantes pour l’estomac. Ainsi, Félix Hofmann, qui travaillait pour l’entreprise Bayer, eut l’idée de remplacer ce salicylate de sodium par le dérivé acétylé de l’acide salicylique.
L’activité analgésique de l’acide salicylique se trouva considérablement accentuée dans l’acide acétylsalicylique. De ce fait, la société Bayer l’introduit en 1899 sous le nom de marque déposée Aspirine : A, pour acétyle, spir, pour spirée (le nom botanique de la reine des prés étant spiraea ulmaria), et -ine comme désinence (telle que pour morphine, digitaline, cocaïne..).
Donc, l’acide acétylsalicylique résulte de l’acétylation de la fonction phénol de l’acide salicylique :





Équation bilan de la réaction:


acide salicylique+anhydride acétique-->acide acétilsaliycilique + acide éthanoïque




La molécule d’acide acétylsalicylique est alors composé d’un cycle aromatique, d’une fonction acide et d’une fonction esther.
Modèle moleculaire de l'acide acétilsalicylique:



(source : manuel scolaire de chimie de la classe de T S)